Montaione: (9 km) ist eine Kleinstadt mit etruskisch-römischem Ursprung und liegt auf einem Hügel im Herzen der toskanischen Landschaft des Elsatals. Sehenswürdigkeiten: der Prätorenpalast, die Kirche des Hl. Regolo, die römische Zisterne (sie geht auf das 2. Jh.n.C. zurück), der Heilige Berg von San Vivaldo oder das Jerusalem der Toskana (kleine Reproduktion der Stadt Jerusalem im 16. Jh.), die Burg von Castelfalfi und seine römische Kirche.

Cellole: (15 km) Die romanische Kirche von Cellole befindet sich in der Nähe des befestigten Weilers von Collemuccioli, wenige Kilometer von S. Gimignano entfernt. In der Nähe sind auch etruskische Tomben zu finden (Poggio alla Città).

Castelfiorentino: (10 km) Die Gemäldesammlung (bei der Kirche S. Verdiana), die Kirche S. Francesco, die Kirche S. Ippolito (10. Jh.) und die Kirche S. Verdiana (17. Jh.). Montaione Ortsteil S. Vivaldo: (2 km) Das Kloster S. Vivaldo (15. Jh.), die römische Zisterne (1. Jh. n. Chr.). San Miniato: (20 km) Bischofssitz. Dieses historische Städtchen befindet sich auf einer Anhöhe mit atemberaubendem Ausblick auf die Arno-Ebene. Im Mittelalter war es Sitz der kaiserlichen Vikare. Sehenswürdigkeiten: S. Domenico auf dem Piazza del Popolo (1330), der Dom, der Turm (Barbarossa-Turm genannt), wo sich Pier delle Vigne umbrachte (1249).

Fucecchio: (25 km) Die Abtei S. Salvatore, die Stiftskirche S.Giovanni Battista (10.-17. Jh.).

Montespertoli: (25 km) Die Kirche S. Andrea (16. Jh.), das Kloster und die Burg von Bottinaccio, das Schloss von Poppiano, das Schloss von Montegufoni, die Kirche von S. Pietro in Mercato, der mittelalterliche Weiler von Lucardo. Das Gebiet von Montespertoli ist Dank des Klimas, der Lage und des Bodens wie für den Weinbau geschaffen. Es besitzt eine mit Weinreben bedeckte Oberfläche von ca. 1.600 ha, davon werden ca. 1.400 ha mit Qualitätsweinen aus kontrolliertem Anbau (DOCG) bestellt.

Cerreto Guidi: (30 km) die Villa der Medici, die Pfarrkirche S. Leonardo mit Taufkapelle Robbiano, die Wallfahrtskirche S. Liberata.

Empoli: (25 km) Die Stiftskirche S. Andrea (5.-10. Jh.) und dessen Museum mit Kunstwerken aus dem 14.-16. Jh., die Kirche S. Stefano (14. Jh.). Im Ortsteil S. Maria a Ripa: die Kirche S. Maria a Ripa (14. Jh.). Im Ortsteil Monterappoli: Die romanische Kirche S. Giovanni (1165). Im Ortsteil Pontorme: Die Kirche S. Michele (12. Jh.).

Vinci: (km 30) Das Leonardo da Vinci-Museum. In Anchiano: Das Geburtshaus von Leonardo. In S. Ansano: Die Kirche S. Giovanni Battista (10 Jh.).

Montelupo Fiorentino: (km 35) Die Pfarrei S. Lorenzo (13. Jh.), die Villa der Medici in Ambrogiana (16. Jh.).

Capraia e Limite: (35 km) Die Burg von Capraia Fiorentina, die Kirche S. Stefano.

Chianti Weinstraßen: Es gibt viele Straßen, die die Florentinischen Hügel und die dort liegenden Gemeinden, durchqueren: Bagno a Ripoli, Barberino V.E., Certaldo, Fiesole, Figline V.no, Florenz, Impruneta, Incisa V.no, Lastra a Signa, Montelupo Fiorentino, Montespertoli, Pelago, Pontassieve, Reggello, Rignano S.A., San Casciano V.P., Scandicci, Tavarnelle V.P. Vonden vier Hauptrouten zweigen viele kleinere Wege ab, auf denen man oft die wertvolleren und unverfälschten Aspekte der Florentinischen Hügel entdeckt.